Les partisans des Canadiens de Montréal se souviennent de son nom, puisque celui-ci appartenait à l'organisation en 1996-1997 après son stage chez les juniors et quelques saisons dans le circuit universitaire canadien.
Quelques jours avant l'organisation, l'entraîneur-chef en poste, Jon Goyens, avait donné sa démission à l'organisation.
L'entraîneur-chef Jon Goyens a préféré rester auprès de sa famille en raison de la pandémie liée à la COVID-19. L'organisation a accepté sa démission sans réserve.
En 1996-1997, Grégoire a disputé 15 rencontres avec la formation des Canadiens de Fredericton, le club-école des Canadiens de Montréal à cette époque.
Après quatre campagnes comme assistant-entraîneur, Jean-François Grégoire aura l'occasion de démontrer s'il a le potentiel d'être un entraîneur en chef dans la Ligue de hockey junior majeur du Québec. À 47 ans, il s'agit d'une belle promotion pour celui qui a été adjoint chez les Titans d'Acadie-Bathurst deux saisons entre 2014 et 2016 avant de prendre la direction des Olympiques de Gatineau en 2016-2017.
Après une saison sans emploi dans la LHJMQ, il est revenu en force la saison suivante. En 2018-2019, Jean-François Grégoire occupait un rôle d'adjoint avec le club. La saison dernière, il ne faisait pas partie de l'équipe d'entraîneurs, alors que Jon Goyens avait pris les rênes de la formation.
Jean-François Grégoire est surtout connu pour ses prouesses comme joueur dans la Ligue nord-américaine de hockey (LNAH) au début des années 2000. Il a obtenu des saisons de 41, 47 et 41 points avec le St-François de Sherbrooke.
En 2019-2020, la formation du Drakkar de Baie-Comeau avait réussi de peine et de misère à se faufiler dans le portrait des séries éliminatoires, alors que le club a obtenu la dernière place disponible dans l'Association de l'Est. Avec une fiche de 24-29-7-4, le Drakkar de Baie-Comeau est actuellement en reconstruction, eux qui avaient une équipe prétendante à la Coupe du Président il n'y a pas si longtemps.